Jupgrade la verdad es que nunca lo he usado, así que no sé qué hará, yo el cambio de 1.0 a 1.5 lo hice con el migrador de Joomla original. De todas maneras supongo que ese componente pasará a 1.6 algunos componentes (sus tablas de la base de datos, más bien), y no todos.
Osea que tendrás que mirar si los componentes, módulos y plugins que tengas están disponible para Joomla 1.6. La plantilla está chungo que lo esté, pero puedes mirar.
De todas maneras, si no necesitas una extensión especial... tampoco pasa nada porque tengas la 1.5, ya cambiarás cuando necesites algo que esté sólo para la 1.6
Yo haría el cambio en local, para ver cómo va quedando, y si te convence pues lo subes al hosting